تعتبر جيسيكا شاستاين واحدة من تلك الممثلات اللاتي يتمتعن بالذوق الرفيع والاختيار الصائب في كل ما يتعلق بالموضة. فلطالما اختيرت من بين أفضل الإطلالات على السجادة الحمراء وتعاونت مع ماركات عالمية مثل إيف سان لوران وبياجيه للمجوهرات، وظهرت على أغلفة العديد من المجلات المشهورة.

تعودت الممثلة المتألقة جيسيكا في دور لعب عارضة الأزياء مما يفسر راحتها أمام عدسة المصور ويلي فاندربير لحملة برادا كروز لسنة 2017 للأحذية المصنعة في ميلان وحقائب اليد للصيف المقبل.